Pur trovandosi al di fuori del comune di Caldaro, la leggendaria rovina di Castelchiaro, oltre a essere una meta raggiungibile durante una tranquilla passeggiata, è parte integrante della zona. Eretto nel 1250 dai Signori di Rottenburg, il castello veniva protetto dalla sua collocazione e da imponenti mura di cinta. Molti castelli dei Rottenburg furono distrutti nei conflitti col duca del Tirolo Federico IV del 1410, ma Castelchiaro passò intatto di proprietà al sovrano che lo mise a disposizione dei capitani di Caldaro.

Nel XVII secolo la struttura fu dimessa e da lì ebbe inizio il suo decadimento. Sono rimaste conservate parti della mura di cinta e una porzione con affreschi del XV secolo. Suggestiva la vista che si offre dall'alto sul Lago di Caldaro, la Strada del Vino e la Valle dell'Adige. Ideale anche per un pik nik.